20代IT職・大学中退「転職3回目、自分に何ができる？」にプロが真剣に答えてみた【リクトレ相談室】

最終更新日：2026年7月30日

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ネットやSNSを見ていると、「転職をくり返してしまって、自分には何ができるんだろう」というリアルな悩みをたくさん見かけます。

 

そこで『リクトレ相談室』では、そういった生々しいお悩みをピックアップ。転職市場のデータや創立20周年を迎えるシステム開発会社の視点から、綺麗事なしの本音のアドバイスをお届けします。

 

今回の相談者はこちら。

 

「これ、まさに自分のことだ…！」と感じた方も多いのではないでしょうか？

 

この記事では、「自分に何ができるかわからない」状態から抜け出す方法と、結果が変わる会社の選び方を解説していきます。

 

最後の章では、次こそ長続きする会社を見つけるための具体的な方法も紹介しているので、ぜひ参考にしてください。

 

 

 

20代で転職3回目・短期離職が「根性なし」とは限らない理由

 

「3回目」という数字だけを取り出して、自分はどこへ行っても続かない人間だと決めつけてしまう方がいます。でも、その結論を急ぐ前に、いったん立ち止まって整理してみる価値はあります。

短期離職が2回続いても20代のキャリアは立て直せる

短期離職が2回あると、経歴が致命的だと感じるかもしれません。ただ20代のうちなら、辞めた理由を自分の言葉で説明できれば大きなマイナスになりにくいです。焦って決めた1社目、空白期間を怖がって決めた2社目。そう振り返れている時点で、次に活かせる材料はすでに手元にあります。

「何ができるかわからない」のは自己分析をしたことがないだけ

「何ができるか」がわからないのは、能力が足りないからではありません。自分を棚卸しする作業を、これまで一度もやってこなかっただけです。丁寧に教わる機会がなかっただけで、Aさんのようなケースは珍しくありません。

 

 

 

 

やりたいことが曖昧でも「つい時間を使ってしまうこと」に隠れた手がかり

 

「やりたい仕事」を最初から言葉にできる人は、実はそれほど多くありません。手がかりは、思い出そうとしなくても勝手に出てくるところにあります。

「やりたい仕事」を探す前に書き出す2つのリスト

いきなり「やりたいこと」を決めようとすると、たいてい手が止まります。代わりに書き出すのは次の2つです。

• 気づくと時間を使ってしまうこと（「好きかどうか」ではなく「続いているかどうか」で選ぶ）
• この2年でできるようになったこと（入社直後はできなかったのに今は当たり前にやっていること、先輩に聞かず自分で解決できるようになったこと、周りから頼まれることが多い作業）

未経験の職種に移るときほど、専門知識よりこうした力を見られます。

同じIT業界でも会社によって中身がまったく違う理由

短編小説を書く、ゲームに時間を使う。お金にならないと切り捨てる方もいますが、見られているのは趣味の内容ではなく、それを続けるために使っている力のほうです。

続いていること	そこで使っている力	仕事で活きる場面
短編小説を書く	話の順序を組み立てる／最後まで仕上げる	手順書・マニュアル作成、仕様の整理
ゲームを長く続ける	ルールを理解して攻略手順を組む	システムの仕様理解、動作テスト・検証
調べ物に時間を使う	情報を集めて取捨選択する	障害調査、問い合わせ対応
細かい作業が苦にならない	手順どおり正確に進める	データ入力、運用監視、品質チェック

真ん中の列が、そのまま面接で使える言葉になります。同じIT業界という括りでも、運用保守中心の会社もあれば、企画寄りの会社もあります。「IT業界に向いていない」のではなく、これまでの2社がたまたま同じタイプに偏っていただけかもしれません。

 

デザイナー職は実績を求められることが多く、未経験から狙うのは簡単ではありません。ただ、これは諦める話ではなく順番の話です。企画を考える、仕組みを組み立てる、伝わる言葉に直す。絵が描けなくても関われ、Web制作会社やゲーム会社に開発・運用側から入る道もあります。

 

 

 

 

やりたいことがなくてもエージェントを機能させる使い方

 

エージェントに相談したのに話が進まなかった、という方もいます。多くの総合型エージェントは、希望職種が固まっている人を想定して動くからです。今回の目的はIT業界を出ることではなく、同じIT業界の中で合う会社を選び直すことです。

やりたいことの代わりに持っていく「避けたい条件リスト」の作り方

役に立つのは、「やりたいこと」ではなく「絶対に無理なこと」から埋めるやり方です。やりたいことは言えなくても、「これは無理」なら即答できる方は多いもの。PCがなくても、スマホだけで進められます。求人サイトを開き、読んだ瞬間に無理だと感じた求人へ印をつけます。ノルマがある、電話が多い、勤務時間が読めない。20件も続けると、はっきりした共通点が出てきます。

 

 

 

 

 

同じIT業界でも、会社選びを変えれば4回目は変わる

 

中退、フリーター経験、短期離職。こうした経歴があると、書類で落とされることを心配する方が多いはずです。IT業界そのものを辞める必要はありません。会社や仕事の中身の選び方を変えるだけで、結果は大きく変わります。

「焦って決めて後悔するループ」をくり返さないために

1社目は「早く就職しないと」、2社目は「空白期間が長いともっとまずい」。どちらも時間に追われて決めています。焦る状況さえ作らなければ選び方は変わり、今はその条件がそろっています。

• 気づくと時間を使ってしまうこと
• この2年でできるようになったこと
• 求人を読んだ瞬間に無理だと感じた条件

このメモを持っていくだけです。IT・Web業界特化のエージェントは、同じ業界内での会社選び直しにも慣れています。

 

未経験OKのIT転職エージェントを比較したい方はこちら

エージェントによって得意領域は違います。比較表もどうぞ。

 

まずは書き出したメモを持って、今の状況を話してみましょう。

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