26歳生保営業「検討中ばかりで結論が出ないけど、未経験でIT営業は無理？」にプロが真剣に答えてみた【リクトレ相談室】

最終更新日：2026年9月15日

本記事はアフィリエイトプログラムを利用しています

 

ネットやSNSを見ていると、「2年以上『検討中です』と言われ続けている顧客がいて、正直もう遠回しに断られているだけなのではと感じている」というリアルな悩みをたくさん見かけます。

 

そこで『リクトレ相談室』では、そういった生々しいお悩みをピックアップ。転職市場のデータや創立20周年を迎えるシステム開発会社の視点から、綺麗事なしの本音のアドバイスをお届けします。

 

今回の相談者はこちら。

 

 

「これ、まさに自分のことだ…！」と感じた方も多いのではないでしょうか？

 

IT転職のプロが、なぜ結論が出ない状態が続くのかという理由と、営業経験を活かしながらIT業界を目指す方法を、一つずつ一緒に整理していきます。

 

最後の章では、未経験からIT業界を目指す具体的な相談先も紹介しているので、ぜひ参考にしてください。

 

 

 

「検討中」を2年待たされているのは、営業力不足ではない理由

 

2年以上「検討中」と言われ続けているお客様。「自分の営業力が足りないからでは」と考えてしまうのも無理はありません。ただ、すべてを実力不足のせいにするのは急ぎすぎです。

顧客の「検討中」が実は遠回しな断りだったという可能性

本当に迷っているお客様もいますが、その場で断りづらいために遠回しに「NO」を伝えている場合も少なくありません。人生設計に関わる契約だからこそ慎重になるのは当然ですが、それが何年も続くなら話は別です。

 

「本当は断られているだけなのでは」と感じてしまうのも無理はないでしょう。その気配に気づきながらも関係を続けるのは、精神的に大きな負担になります。

頑張っても評価されにくい営業スタイルの限界

保険営業の評価は、新規契約数や契約金額という「結果」に直結することが多いです。信頼関係の構築や丁寧なヒアリングという「プロセス」がどれほど優れていても、契約に結びつかなければ評価されにくい構造があります。

 

話すこと自体は好きなのに報われない。この違和感の正体は、能力不足ではなく業界の評価構造です。

 

 

 

 

営業経験を活かせる「結論が出る」IT業界という選択肢

 

「営業経験しかないから、IT業界なんて無理」と思っていませんか。その思い込み、実はもったいない話。

システム開発は要件定義から納品まで区切りが明確

システム開発のプロジェクトは、要件定義・設計・開発・テスト・運用保守という明確なフェーズに分かれます。各フェーズの完了時には合意形成や成果物の確認が行われ、次に進むための「結論」が必ず出ます。

 

保険営業のように「検討中」のまま何年も待たされる状況は、システム開発の現場ではまず起きません。

 

 

営業経験を強みにできるIT業界の職種

IT営業はIT製品を企業に提案する仕事で、課題をヒアリングして最適な提案をする力がそのまま活かせます。ITサポートも、困りごとを丁寧に聞き取り分かりやすく説明する力が重視される職種です。

 

「保険を売っていた」ではなく「お客様の課題を聞き取り、解決策を提案していた」と言い換えるだけで、職種の幅は広がります。

独学の第一歩を支える学習環境の整え方

保険営業の外回りは、スマホと紙のパンフレットさえあれば足りていた方も多いのではないでしょうか。IT業界を目指すなら、まず必要になるのが自宅で学習に集中できるPC環境です。

 

いきなり数十万円のノートPCを新調する必要はありません。オンライン学習の教材程度なら、性能を抑えた中古PCでも十分に対応できます。

 

3年間長期保証付きの中古パソコン

 

未経験OKのIT転職エージェントを比較したい方はこちら

未経験からIT業界を目指すエージェントには、それぞれ強みがあります。比較しながら自分に合うところを探してみてください。

 

 

 

 

「話す・提案する」経験をIT業界の面接でどう語るか

 

「営業をしていました」。それだけ伝えても、IT企業が求める人物像とはうまく結びつきません。伝え方には、ちょっとしたコツが要ります。

「営業」でなく「課題解決力」として言い換える視点

保険営業で培ったのは、商品販売のスキルだけではないはずです。ライフプランや将来の不安をヒアリングし、最適な保険商品を提案することで「困りごと」を解決してきた経験。この力こそ「課題解決力」にほかなりません。

 

面接では、「お客様が言葉にできなかった不安を質問で引き出し、納得のいく提案に落とし込んできました」と、具体的な場面で伝えましょう。

面接前に押さえておきたいIT業界の評価軸

IT企業が未経験者に求めるのは、高度な技術スキルだけではありません。学習意欲、論理的思考力、コミュニケーション能力、指示を待たずに動ける自律性。

 

保険営業の経験は、ニーズを把握し論理的に説明する力として言い換えられます。

 

 

 

 

曖昧な「検討中」を卒業して、未経験でIT営業を目指す道

 

ここまで、「検討中」が続く理由と、営業経験をIT業界でどう活かせるかを見てきました。整理すると、2年間動けなかった原因は能力ではなく、評価構造と伝え方の問題。

 

 

キャリアの軸を言語化する視点

「なぜIT業界なのか」というキャリアの軸をはっきりさせることが、転職活動の第一歩です。保険営業で感じた不満や、IT業界で実現したいこと（明確な成果を積み上げたい、新しい技術に触れたいなど）を具体的に言葉にしてみましょう。

 

頭の中だけで考えるより、紙に書き出したほうが、面接でも迷わず話せるようになります。

プロの視点を借りたキャリア相談

未経験からのIT転職は、一人で情報収集を進めるには時間も労力もかかります。そこで頼りになるのが、IT業界に特化した転職エージェントです。経験や希望をヒアリングした上で求人を紹介してくれるほか、職務経歴書の添削や面接対策まで手厚くサポートしてくれます。

 

営業経験をどう伝えるかも、プロの視点でアドバイスをもらえます。

 

 

「検討中」に振り回される日々から抜け出すヒントは、プロに今の状況をそのまま話すところから見えてきます。まずは気軽に、今の悩みを聞いてもらいましょう。

 

 

ITエンジニアへの就職に特化したサービス
まずは無料相談【ウズウズIT】

 

ウズウズITに無料で相談する →